Colle di Val d'Elsa è cittadina di origine medievale, nella parte alta si possono osservare i resti delle mura del sec. XIII e la casa torre dove pare sia nato Arnolfo di Cambio. Interessanti anche la Chiesa di S.Agostino progettata dal Sangallo, il Duomo in stile barocco, ed il Museo Archeologico Bandinelli che conserva interessanti reperti di origine etrusca, provenienti dalla Necropoli di Monteriggioni.
Monteriggioni è il più suggestivo borgo fortificato della Toscana, di forma ovale, con 570 metri di possenti mura e 14 torri rompitratta a base quadrata, ora parzialmente mozzate. Fu costruito dai Senesi tra il 1212 e il 1219 a difesa del proprio territorio. Dispone di sole due porte di accesso: una a levante che guarda verso Firenze, detta di S.Giovanni, l'altra a ponente verso Siena detta Franca o Romea. Dante Alighieri nella Divina Commedia al canto XXXI dell'Inferno paragona le alte e possenti torri del Castello di Monteriggioni agli smisurati giganti che circondavano il pozzo di accesso al nono cerchio: "Perrocchè come in sulla cerchia tonda / Monteriggion di torri si corona / Così la proda, che 'l pozzo circonda, / Torreggiavan di mezza la persona / Gli orribili giganti. . . " Il Castello di Monteriggioni si presenta oggi molto ben tenuto, con tante piccole botteghe che fanno assaporare l'atmosfera di un luogo antico ma vivo. Interessante in tal senso la festa medievale che si celebra annualmente nella seconda settimana di luglio, dove tra artigiani al lavoro, menestrelli, saltimbanchi, dame e giullari, vini speziati e cibi di antica ricetta, scudi di Monteriggioni come moneta e saio come vestito ci si può sentire davvero nel medioevo.
S. Gimignano è tutt'ora circondata dalle mura duecentesche e con le sue undici torri conserva intatto l'aspetto di comune medievale. Prestigioso monumento di S.Gimignano è la Collegiata (sec.XII) dove sono custodite opere di Jacopo Della Quercia, Domenico Ghirlandaio, Barna Da Siena, etc.. Interessanti anche il Palazzo del Podestà, il Museo Civico all'interno del Palazzo del Popolo e la chiesa di S.Jacopo probabilmente appartenuta all'ordine dei Templari. Facilmente raggiungibili sono anche: Volterra, Siena, Firenze, Arezzo, Cortona, Grosseto con il suo mare, Orvieto, Perugia, Pienza, Montepulciano, Montalcino, Monte Oliveto. . .
Badia Isola, borgo sorto attorno all'Abbazia romanica di S.Salvatore eretta nel Xl secolo dai Benedettini Cluniacensi, con facciata ornata da arcatelle e interno a tre navate divise da colonne alternate a pilastri cruciformi. Interessante il fonte battesimale del XV secolo e il chiostro monastico ora in degrado.
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